Родился 2 сентября в 1965 году в Великобритании в городе Лондон. Родители Льюиса выходцы из Ямайки. Когда мальчику исполнилось 12 лет, вся семья переехала в Китченер в Канаду. В детстве ребёнок занимается боксом, увлекается американским футболом, баскетболом и волейболом. В 14 лет с Льюисом занимается тренер по боксу Корни Шанд – друг отца мальчика. Среди юниоров Леннокс Льюис становится чемпионом мира.
В 1984 году в Лос–Анджелесе, где он представляет Канаду на Олимпийских играх, Леннокс проигрывает в четвертьфинале Тайллеру Биггсу – золотому медалисту, не заполучив олимпийское золото, Льюис не хотел переходить в профессиональный спорт.
В 1988 году Льюис побеждает Риддика Боуи из США и получает звание Олимпийского чемпиона. В этом же году состоялся дебют Леннокса Льюиса на профессиональном рынке.
В 1994 году Леннокс потерпел первое поражение в профессиональном бою. Тогда он боролся с Оливером МакКола. Льюис упал на канвас, пропустив удар во втором раунде. Хотя на 10-ый счёт он твёрдо стал на ноги, судья всё-таки решил остановить бой.
В 1995 году Льюис нокаутировал Лайнела Батлера, затем Томми Мориссона.
В 1997 году Леннокс Льюис выиграл бой с Оливером МакКолом, который претендовал на пояс WBC. Льюис выиграл бой в пятом раунде техническим нокаутом. Так же в этом году состоялся бой Льюиса с Анджеем Голотой, в котором Льюис победил в первом же раунде.
В 1999 году Леннокс Льюис - абсолютный чемпион мира. В ноябре он одержал победу в бое с Холифилдом. После Льюиса лишили титула WBA. Этому послужил его отказ от участия в бое с Джоном Руисом.
В 2003 году произошёл бой между Льюисом и Виталием Кличко. Все пять раундов в бою доминировал Виталий. Но так как в третьем раунде Льюис рассёк Виталию бровь, и кровь растекалась по всему лицу, после шестого раунда бой был остановлен по решению рефери. Шестой раунд был признан равным между боксёрами. Льюис одержал победу техническим нокаутом. Кличко требовал реванш. Но Льюис решил уйти из бокса.